lunes, 29 de abril de 2013


ÉTERES Y ÉSTERES.

ÉTERES.



Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.



Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.



Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático.




USOS



Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.



ÉSTERES
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado.

Formula general :



R-COO-R'



PROPIEDADES 



En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.



Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. 



Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.


LOS FENOLES



Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.

Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.
Nomenclatura

El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.

Propiedades físicas

Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

 Propiedades de los fenoles
NOMBREpf °Cpe °Csolubilidad g/100 g H2O
fenol
43
181
9.3
o-cresol
30
191
2.5
m-cresol
11
201
2.5
p-cresol
36
201
2.3
catecol
105
245
45
resorcinol
110
281
123
hidroquinona
170
286
8


La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua.

ALCANOS 


El carbono y el hidrógeno forman una serie de compuestos en los cuales los átomos de carbono se unen mediante enlaces, para formar grandes cadenas con enlaces sencillos. Esta familia de compuestos se llaman hidrocarburos saturados o “Alcanos”.

Cuando una cadena carbonada de un alcano se sustituye un hidrógeno por un halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo) se produce un derivado halogenado. El conjunto de los derivados halogenados reciben el nombre de haluros (o halogenuros) de alquilo.

Tanto los Alcanos como sus derivados halogenados han sido de gran utilidad para la vida del hombre. Los tres primeros miembros de la serie son componentes del gas natural (metano, etano y propano) y el pentano y el hexano son ingredientes de la gasolina.


ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS

Son cadenas carbonadas de enlace sencillo.El átomo de carbono presenta la hibridación tetragonal, en la cual se forman cuatro orbitales híbridos sp3 que se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular; estos híbridos son isoenergéticos y forman un ángulo de 109.5° entre sí.





HIDROCARBUROS



Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.El carbono dada su propiedad electrónica en la que es posible aparear 4 electrones, conforma cadenas muy largas formadas principalmente por carbono e hidrógeno; estas cadenas son muy estables y rígidas y permiten la formación de diversos compuestos llamados “hidrocarburos” ejemplo el carbón y el petróleo.Siempre que vallamos a construir formulas estructurales debemos vigilar que las 4 valencias del carbono se saturen.
CLASES DE CADENAS
Los hidrocarburos forman 2 clases de cadenas alifáticas y cíclicasAlifáticas: son cadenas lineales y abiertas

Cíclicas: se caracterizan por tener sus extremos unidos.

Saturadas: son aquellas cadenas en las que el carbono copa sus 4 valencias con carbonos y con hidrógenos exclusivamente.
Insaturadas: son aquellas cadenas en las que se forman dobles y triples enlaces disminuyendo la cantidad de hidrógeno.


Ramificadas: son aquellas cadenas en las que uno o más hidrógenos son remplazados por hidrocarburos.