LOS FENOLES
Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.
Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.
Nomenclatura
El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.
Propiedades físicas
Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.
| NOMBRE | pf °C | pe °C | solubilidad g/100 g H2O |
|---|---|---|---|
fenol
|
43
|
181
|
9.3
|
o-cresol
|
30
|
191
|
2.5
|
m-cresol
|
11
|
201
|
2.5
|
p-cresol
|
36
|
201
|
2.3
|
catecol
|
105
|
245
|
45
|
resorcinol
|
110
|
281
|
123
|
hidroquinona
|
170
|
286
|
8
|
La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua.
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